肉桂酸甲酯

肉桂酸甲酯是一種有機化合物，化學式為C11H12O2，常温下為無色液體，有極強的香氣。它主要用於人工香料、食品調味劑、滋補保健品、醫藥等領域。此外，它也是一種常用的有機合成試劑，常用於合成其他有機化合物，如肉桂醛、肉桂醇等。

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肉桂酸甲酯的基本信息

【中文名稱】肉桂酸甲酯

【中文別名】β-苯丙烯酸甲酯，苯丙烯酸甲酯，桂皮酸甲酯，肉硅酸甲酯;3-苯丙烯酸甲酯；

【英文名稱】methyl cinnamate

【英文別名】 2-Propenoic acid, 3-phenyl-, methyl ester; Methyl 3-phenyl propenoate; METHYL CINNAMATE; NATURAL METHYL CINNAMATE

【含量】99%

【CAS號】103-26-4

【分子式】C10H10O2

【分子量】162.19

【FEMA 】 2698

【EINECS號】203-093-8

【InChI】 InChI=1/C10H10O2/c1-12-10(11)8-7-9-5-3-2-4-6-9/h2-8H,1H3/b8-7+

肉桂酸甲酯的製備

由肉桂酸與甲醇酯化而得。將肉桂酸、甲醇和硫酸的混合物加熱迴流5h，加收過量的甲醇。冷卻，分去酸層，水洗後再用10%碳酸鈉溶液洗滌，然後用水洗至中性。得粗品，經重結晶或減壓蒸餾[收集132-134℃（2.0kPa）餾分]，得肉桂酸甲酯成品。收率約70%。

肉桂酸甲酯(C6H5CHCHCOOCH3)為白色晶體,熔點34℃,不溶於水,溶於乙醇和乙醚.由於它具有新鮮的果實香味,在香料工業中常用作配製果子香精、東方型香精和皂用香精等高級香精,在食品、日用化粧品、制皂等方面有着廣泛的用途.關於肉桂酸甲酯的製備,有用聚乙烯吡啶為催化劑,使肉桂酸與氯化亞碸作用先生成肉桂酰氯,再與甲醇反應制備肉桂酸甲酯的報道.此法不但產率低(產率為77%)、副反應多、操作步驟繁瑣、腐蝕設備,且有尾氣回收問題,並造成環境污染.還有用聚乙二醇和氯化鈀、聚氯乙烯三氯化鐵樹脂、十二水合硫酸鐵銨為催化劑合成肉桂酸甲酯的報道,但這些方法也不太令人滿意.用固體超強酸ZrO2/S2O2-8催化合成肉桂酸甲酯的方法,國內外未見文獻報道.作者在固體超強酸ZrO2/S2O2-8催化下,用肉桂酸與甲醇合成了肉桂酸甲酯.該催化劑價廉易得、催化活性高、不腐蝕設備、可回收重複使用.此方法具有操作簡便、反應條件温和、對環境友好、收率高等優點.

【市場價格】2013年6月份市場價格為45000.00至48000.00/噸

肉桂酸甲酯的肉桂酸甲酯的合成

肉桂酸甲酯又稱β- 苯基丙烯酸甲酯，具有可可香味，主要用於日化和食品工業，是常用的定香劑或食用香精，同時也是重要的有機合成原料。目前它的合成方法有無機酸 (如鹽酸 、硫酸) 催化酯化法、有機酸催化酯化法、多相催化酯化法和高壓微波合成法。無機酸催化酯化法存在副反應多，反應時間長,產品收率低，設備腐蝕嚴重，後處理產生的廢水等缺點；多相催化酯化法反應時間長，產品收率不高 (72 %～87 %)；有機酸催化酯化法反應時間短，產品收率高，但成本高；高壓微波合成法雖然能克服前三種方法的缺點，但是難於實現工業化生產。20 世紀20年代在美國普林斯頓大學化學實驗室發現超聲波有加速化學反應的作用，在20世紀80 年代中期超聲波在化學中的應用研究迅速發展，超聲波在有機化學中已被應用於氧化反應、還原反應、加成反應、縮聚反應、水解反應等，幾乎涉及有機化學的各個領域，超聲化學方法被認為是綠色化學。超聲波作為一種新的能量形式用於有機化學反應，不僅使很多以往不能進行或難以進行的反應得以順利進行，而且它作為一種方便、迅速、有效、安全的合成技術大大優於傳統的攪拌、外加熱方法。本文采用超聲波輻射技術，對肉桂酸甲酯的合成進行探索性研究，實驗結果表明，採用超聲波合成肉桂酸甲酯，產品收率高，反應條件簡單，易於工業化生產。 肉桂酸和甲醇為化學純;Na HSO4・H2 O為分析純; XRC - 1 顯微熔點測定儀(中國成都,四川大學科儀

廠) ; P E - 2400C HN 元素分析儀(美國P E 公司) ;MA GNA - IR550 型富利葉紅外光譜儀(美國P E 公司) ; FR

- 1 型全聚四氟乙烯密封增壓微波消化罐(70mL ,壓力1 . 2M Pa ,四川省分析測試研究所生產) ; KQ - 200 KDB型高功率數控超聲波清洗器(中國崑山超聲儀器有限公司,工作頻率40 KHz) 。 據研究認為超聲波催化促進有機化學反應 ,是由於液體反應物在超聲波作用下 ,產生無數微小空腔 ,空腔內產生瞬時的高温高壓而使反應速度加快 ,而且空腔內外壓力十分懸殊 ,致使空腔迅速塌陷 、破裂 ,產生極大的衝擊力 ,從而起到了激烈攪拌的作用 ,使反應物充分接觸 ,從而提高反應效率。

研究表明 ,採用超聲波輻射技術 ,以 Na HSO4・H2 O 為催化劑 ,合成肉桂酸甲酯的最佳反應條件為：醇酸物質的量比為 8 ∶1 ,催化劑用量為反應物總質量的 10. 0 % ,超聲波功率為 120 W ,輻射時間為 2. 5h ,產品平均收率為 96. 3 %。該法簡便 ,產品收率高 ,有工業應用價值。

肉桂酸甲酯 常用於調製具有草莓、葡萄、櫻桃、香子蘭等香味的食用香精（1）肉桂酸甲酯的分子式是______

肉桂酸甲酯是常用於調製具有草莓、葡萄、櫻桃、香予蘭等香味的食用香精．它的分子式為C10H10O2，且分子中

（1）肉桂酸甲酯分子式為C10H10O2，且分子中只含有1個苯環，苯環上只有一個取代基．它的核磁共振氫譜圖上有6個峯，峯面積之比為1：2：2：1：1：3，根據紅外光譜可知結構簡式應為，

故答案為：；

（2）由結構模型可知G為，則F為，根據碳鏈結構可知A為，B為，C為，D為，E為，H為，

①E為，含有的官能團為羥基、羧基，故答案為：羥基、羧基；

②F為，E為，E在濃硫酸、加熱條件下發生消去反應生成F，所以其反應條件是濃硫酸、加熱；

A為，B為，A發生加成反應生成B，所以其反應類型是加成反應；

B為，C為，B發生取代反應生成C，所以其反應類型是取代反應；

D為，E為，D發生氧化反應生成E，所以其反應類型是氧化反應；

G為，F為，F發生酯化反應生成G，所以其反應類型是酯化反應，

故答案為：濃硫酸加熱；加成反應；取代反應；氧化反應；酯化反應；

③C為，發生催化氧化生成，反應的方程式為，E為，含有-OH和-COOH，可發生縮聚反應，反應的方程式為，

故答案為：；；

④F為，F的同分異構體符合下列條件i．分子內含苯環，且苯環上只有兩個支鏈：

ii．一定條件下，l mol該物質與足量的銀氨溶液充分反應生成4mol銀單質説明含有兩個醛基，則符合條件的F的同分異構體有，

故答案為：．

肉桂酸甲酯是常用於調製具有草莓、葡萄、櫻桃、香子蘭等香味的食用香精．它的分子式為C10H10O2，其結構和

（1）肉桂酸甲酯能使溴水因發生化學反應而褪色，説明分子中含有碳碳雙鍵，在NaOH溶液中易發生水解反應生成具有劇毒的醇類物質，説明含有酯基，並水解生成甲醇，根據分子式和結構要求可推斷出結構簡式，故答案為：；

（2）①C含有兩個羥基，其中一個羥基氧化為D生成醛基，D氧化為E生成羧基，故答案為：羧基；羥基；

②由C可推知A為，F為，則A生成B需發生加成反應，E生成F需發生消去反應，故答案為：加成反應；消去反應；

③根據C、F的性質可知，分別發生催化氧化和酯化反應，生成醛和酯，故答案為：；；

④E中含有一個苯環，並含有雙鍵和酯基，在它對應的同分異構體中，含有三個取代基，並能發生銀鏡反應，説明含有醛基，符合條件的有兩種，故答案為：．

【有機物化學基礎】肉桂酸甲酯（ ）又稱苯基丙烯酸甲酯，具有可可香味，主要用於日化和食品工業，是常用

肉桂酸甲酯的理化性質

【外觀】白色至淡結晶或無色至淡液體。

【相對密度(d435)】1.07

【熔點】34-38℃

【沸點】260-262℃

【閃點】>110℃

【折射率（nD20）】1.5670

【香味】呈櫻桃和香酯似香氣。

【溶解情況】溶於乙醇、乙醚、甘油、丙二醇、大多數非揮發性油和礦物油，不溶於水。

肉桂酸甲酯的用途

在國際市場中主要是用於香料和防曬中，我國GB-2760-96規定為允許使用的食用香料。用於香料工業作定香劑，常用於調配康乃馨、櫻桃、草莓和葡萄等東方型花香香精，用於肥皂、洗滌劑，也用於風味劑和糕點。肉桂酸甲酯、肉桂酸乙酯，都可以添加到香煙煙絲中，用作增香劑和香味補償劑。作為有機合成中間體，主要用於醫藥工業。

肉桂酸甲酯的藥用價值：咪唑與肉桂酸甲酯以甲基作為中間連接體，製備對溴甲基肉桂酸甲酯，這個中間體則是生產奧扎格雷的主要原料。肉桂酸甲酯對抑制白癜風有積極作用。在美白，防曬中，肉桂酸甲酯的作用更是無可替代！

肉桂酸甲酯常用於調製具有草莓、葡萄、櫻桃、香子蘭等香味的食用香精．它屬於芳香族化合物，苯環上只含一

（1）肉桂酸甲酯分子中苯環上只有一個直支鏈，能發生加聚反應和水解反應，説明含有雙鍵和酯基，質譜分析圖中的最大吸收峯為162，則其相對分子質量是162，核磁共振氫譜圖中有六個吸收峯，峯面積比為1：2：2：1：1：3，其結構簡式為：，

故答案為：；

（2）由A到D的轉化可知，A含有1個苯環、1個側鏈，且側鏈中含有1個碳碳雙鍵，故A為，可知B為，C為，根據D、E的分子式可知，E比D多1個O原子，再結合G的結構，所以D中的醛基被氧化為羧基而生成E，所以E中含有的官能團是根據G的結構可知，F為，F與甲醇通過酯化反應反應的G，

①F的結構簡式為：，所以F中含氧官能團是羧基，故答案為：羧基；

②C為，發生催化氧化生成，反應的方程式為，

故答案為：；

③符合條件的F的同分異構體為：i分子內含苯環，且苯環上只有一個支鏈，説明含有苯基和一個支鏈，ii在催化劑作用下，1mol該物質與足量氫氣充分反應，消耗5mol H2，1mol苯環消耗3mol氫氣，如果1mol該物質消耗5mol氫氣發生加成反應，則還含有2mol雙鍵，iii不能發生水解反應，説明不含酯基，所以符合條件的F的同分異構體有、，

故答案為：、．