肉桂酸的合成

肉桂酸是一種有機化合物，可通過以下步驟合成：

1. 將苯甲醛和乙酸經過縮合反應生成肉桂醛。

2. 將肉桂醛和乙酸經過酯化反應生成肉桂酸乙酯。

3. 將肉桂酸乙酯通過加熱反應或鹼催化反應水解生成肉桂酸。

化學方程式：

苯甲醛 + 乙酸 → 肉桂醛

肉桂醛 + 乙酸 → 肉桂酸乙酯

肉桂酸乙酯 + 水/鹼 → 肉桂酸

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苯甲醛和乙醇為原料製備肉桂酸合成路線？

合成路線：

1） 先將乙醇氧化成乙醛：

CH3CH2OH +PCC = CH3CHO

2） 苯甲醛與乙醛在稀鹼條件下縮合得肉桂醛：

C6H5CHO + CH3CHO = C6H5CH=CHCHO

3) 氧化得：C6H5CH=CHCOOH.

肉桂酸的製備中那些措施保證物品乾燥

肉桂酸的製備

【實驗原理】

    肉桂酸是生產冠心病藥物“心可安”的重要中間體。其酯類衍生物是配製香精和食品香料的重要原料。它在農用塑料和感光樹脂等精細化工產品的生產中也有著廣泛的應用。

系統命名：3-苯基丙烯酸 屬α, β-不飽和酸

本實驗利用Perkin反應，將芳醛與酸酐混合後在相應的羧酸鹽存在下，加熱製得

α，β-不飽和酸。 

本法是按Kalnin提出的方法，用無水K2CO3代替CH3COOK，優點：反應時間短，產率高。

   水蒸氣蒸餾是將水蒸氣通入不溶或難溶於水但有一定揮發性的有機物質中，使該有機物質在低於 100 ℃的溫度下，隨著水蒸氣一起蒸餾出來。 

【實驗儀器及藥品】

 儀 器：三頸燒瓶；空氣冷凝管；溫度計；直形冷凝管；接引管；錐形瓶；水蒸氣蒸餾裝置；抽濾瓶；布氏漏斗

 藥 品：苯甲醛   1.5 ml (0.015 mol)；乙酸酐 4ml(0.036 mol)；無水K2CO3 2.2g, (0.016mol) ;  濃鹽酸；剛果紅試紙；10%氫氧化鈉；乙醇:   水=1：5溶液。

【實驗步驟】

 一.合成：

 ① 在100 mL乾燥的圓底燒瓶中加入1.5mL  新蒸餾過的苯甲醛，4 mL  新蒸餾過的醋酐以及研細的2.2 g無水碳酸鉀，2粒沸石，按圖裝好裝置。

② 加熱迴流（小火加熱）30min，火焰由小到大使溶液剛好迴流，溫度控制在140～180℃。

③ 停止加熱，待反應物冷卻。 

二.後處理：

待反應物冷卻後，往瓶內加入10 ml熱水，以溶解瓶內固體，同時改裝成水蒸氣蒸餾裝置（半微量裝置）。開始水蒸氣蒸餾，蒸至餾出液無油珠為止，將蒸餾瓶冷卻至室溫，加入10 % NaOH（約10 ml）以保證所有的肉桂酸成鈉鹽而溶解。待白色晶體溶解後，濾去不溶物，濾液冷卻至室溫，倒入250 ml燒杯中，攪拌下加入濃HCl，酸化至剛果紅試紙變藍色。冷卻抽濾，用用乙醇:   水=1：5重結晶，抽乾。產品空氣中晾乾後，稱重。計算產率。

【注意事項】

1、 用水蒸氣蒸餾時，蒸至餾出液無油珠為止

2、所用儀器、藥品均需無水乾燥的，否則產率降低。因乙酸酐遇水能水解成乙酸，無水CH3COOK，遇水失去催化作用，影響反應進行。無水碳酸鉀也應烘乾至恆重,否則將會使乙酸酐水解而導致實驗產率降低。

3 、乙酸酐久置會吸水和水解為乙酸.故實驗前要重新蒸餾,收集137~ 140℃.

4 、久置後的苯甲醛易自動氧化成苯甲酸，這不但影響產率而且苯甲酸混在產物中不易除淨，影響產物的純度，故苯甲醛使用前必須蒸餾。

5、 醋酸鉀也可用等摩爾的無水醋酸鈉或無水碳酸鉀代替。

6 、 縮合反應宜緩慢升溫，以防苯甲醛氧化。反應開始後，由於逸出二氧化碳，有泡沫出現，隨著反應的進行，會自動消失。加熱迴流，控制反應呈微沸狀態，如果反應液激烈沸騰易使乙酸酐蒸出影響產率。（控制火焰的大小至剛好迴流，以防產生的泡沫衝至冷凝管。）

7 、 在反應溫度下長時間加熱，肉桂酸脫羧成苯乙烯，進而生成苯乙烯低聚物。

8 、 進行酸化時要慢慢加入濃鹽酸，一定不要加入太快，以免產品衝出燒杯造成產品損失。

9 、 肉桂酸要結晶徹底，不能用太多水洗滌產品。

10、水蒸氣匯入管必須要插入樣品的液麵之下，要保持水蒸氣導管暢通。水蒸氣蒸餾：

(1)    操作前,仔細檢查整套裝置的嚴密性。

(2)    先開啟T型管的止水夾,待有蒸汽逸出時再旋緊止水夾。

(3)    控制餾出液的流出速度，以2～3滴/秒為宜。

(4)    隨時注意安全管的水位，若有異常現象，先開啟止水夾，再移開熱源，檢查、排除故障後方可繼續蒸餾。

(5)    蒸餾結束後先開啟止水夾，再停止加熱，以防倒吸。

肉桂酸的製備裝置圖

 肉桂酸的製備實驗

一、實驗原理

利用珀金（Perkin）反應制備肉桂酸。一般認為脂肪酸鉀鹽或鈉鹽為催化劑，提供CH3COO-

負離子，從而使脂肪酸酐生成負碳離子，然後負碳離子和醛或羧酸衍生物（酐和酯）分子中的羰基發生親核加成，形成中間體。

    在珀金反應中，是碳酸鉀奪取乙酐分子中的α－H， 形成乙酸酐負碳離子。實驗所用的儀器必須是乾燥的。

    主反應：

       副反應：           

     在本實驗中，由於乙酸酐易水解，無水醋酸鉀易吸潮，反應器必須乾燥。提高反應溫度可以加快反應速度，但反應溫度太高，易引起脫羧和聚合等副反應，所以反應溫度控制在150~170℃左右。未反應的苯甲醛通過水蒸氣蒸餾法分離。

五、 實驗裝置圖   

（1）合成裝置圖        

 （2）水蒸氣蒸餾圖         

 （3）抽濾裝置圖  

六、思考題

1、本實驗利用碳酸鉀代替perkin反應中的醋酸鉀，使反應時間縮短，那麼具有何種結構的醛能進行perkin反應？

     答：醛基與苯環直接相連的芳香醛能發生Perkin反應。

2、用水蒸氣蒸餾能除去什麼？能不能不用水蒸氣蒸餾？如何判斷蒸餾終點？

     答：①除去未反應的苯甲醛；

②不行，必須用水蒸氣蒸餾，因為混合物中含有大量的焦油狀物質，通常的蒸餾、過濾、萃取等方法都不適用；

③當流出液澄清透明不再含有有機物質的油滴時，即可斷定水蒸汽蒸餾結束（也可用盛有少量清水的錐形瓶或燒杯來檢查是否有油珠存在）。

3、在perkin反應中，醛和具有R2CHCOOCOCHR2結構的酸酐相互作用，能得到不飽和酸嗎？為什麼？

     答：不能。因為具有(R2CHCO)2O結構的酸酐分子只有一個α-H原子。

4、苯甲醛和丙酸酐在無水丙酸鉀存在下，相互作用得到什麼產物？

     答：得到α-甲基肉桂酸(即：α-甲基-β-苯基丙烯酸)。

5、製備肉桂酸時，往往出現焦油，它是怎樣產生的？又是如何除去的？

答：產生焦油的原因是：在高溫時生成的肉桂酸脫羧生成苯乙烯，苯乙烯在此溫度下聚合所致，焦油中可溶解其它物質。產生的焦油可用活性炭與反應混合物鹼溶液一起加熱煮沸，焦油被吸附在活性炭上，經過濾除去。

6、在肉桂酸製備實驗中，為什麼要緩慢加入固體碳酸鈉來調解pH值？

 答：對於酸鹼中和反應，若加入碳酸鈉的速度過快，易產生大量CO2的氣泡，而且不利於準確調節pH值。

7、久置的苯甲醛中有何雜質？如何除去？為什麼要除去苯甲醛中的雜質？

答：久置的苯甲醛中含有較多的苯甲酸雜質；採用蒸餾的方法除去；若不先除去，則混在肉桂酸產品中，由於結構相似，不易除去。

8、製備肉桂酸時為何採用水蒸汽蒸餾？

答：因為在反應混合物中含有未反應的苯甲醛油狀物，它在常壓下蒸餾時易氧化分解，故採用水蒸汽蒸餾，以除去未反應的苯甲醛。

9、在肉桂酸製備實驗中，能否在水蒸汽蒸餾前用氫氧化鈉代替碳酸鈉來中和水溶液？

     答：不能。因為苯甲醛在強鹼存在下可發生Cannizzaro反應。

10、用水蒸氣蒸餾的物質應具備什麼條件？

     答：(1)隨水蒸氣蒸出的物質應不溶或難溶於水；

         (2)在沸騰下與水長時間共存而不起化學變化；

         (3)在一定大氣壓下，要有一定的蒸汽壓。

11、什麼情況下需要採用水蒸汽蒸餾？

    答：下列情況需要採用水蒸氣蒸餾：

(1)混合物中含有大量的固體，通常的蒸餾、過濾、萃取等方法都不適用。

(2)混合物中含有焦油狀物質，採用通常的蒸餾、萃取等方法都不適用。

     (3)在常壓下蒸餾會發生分解的高沸點有機物質。

12、怎樣正確進行水蒸汽蒸餾操作？

       答：（1）在進行水蒸氣蒸餾之前，應認真檢查水蒸氣蒸餾裝置是否嚴密。

（2）開始蒸餾時，應將T形管的止水夾開啟，當水蒸氣發生器裡的水沸騰，有大量水蒸氣溢位時再旋緊夾子，使水蒸氣進入三頸燒瓶中，並調整加熱速度，以餾出速度2—3滴/秒為宜。

（3）操作中要隨時注意安全管中的水柱是否有異常現象發生，若有，應立即開啟夾子，停止加熱，找出原因，排除故障後方可繼續加熱。

附： 1、肉桂酸製備合成方法綜述:

              http://wenku.baidu.com/view/dc409efa700abb68a982fb4c.html

2、視訊:

肉桂酸的製備

http://v.youku.com/v_show/id_XMTgzMzkwMTE2.html

肉桂酸的製備 如何進行酸化操作

三、實驗步驟 1.合成： ① 在100 mL乾燥的圓底燒瓶中加入1.5mL (1.575 g,15 mmol) 新蒸餾過的苯甲醛，4 mL (4.32 g，42 mmol) 新蒸餾過的醋酐以及研細的2.2 g無水碳酸鉀，2粒沸石，按裝置圖按好裝置。 ② 加熱迴流（小火加熱）40 min，火焰由小到大使溶液剛好迴流。（也可將燒瓶置於微波爐中，裝上回流裝置，在微波輸出功率為450W下輻射8min）。 ③ 停止加熱，待反應物冷卻。 2.後處理： 待反應物冷卻後，往瓶內加入20 mL熱水，以溶解瓶內固體，同時改裝成水蒸氣蒸餾裝置（半微量裝置）。開始水蒸氣蒸餾，至無白色液體蒸出為止，將蒸餾瓶冷卻至室溫，加入10 %NaOH（約10 mL）以保證所有的肉桂酸成鈉鹽而溶解。待白色晶體溶解後，濾去不溶物，濾液中加入0.2 g活性炭，煮沸5分鐘左右，脫色後抽濾，濾出活性炭，冷卻至室溫，倒入250 mL燒杯中，攪拌下加入濃HCl，酸化至剛果紅試紙變蘭色pH＝2-3。冷卻抽濾得到白色晶體，粗產品置於250 mL燒杯中，用水—乙醇重結晶，先加60 mL水，等大部分固體溶解後，稍冷，加入10 mL無水乙醇，加熱至全部固體溶解後，冷卻，白色晶體析出，抽濾，產品空氣中晾乾後，稱重。 四、實驗裝置： 1、迴流裝置 2、水汽蒸餾裝置：（示範組裝） 五、實驗重點： 1、 瞭解用珀金（PerKin）反應制備肉桂酸的原理和方法。 2、 掌握迴流操作：自下而上自左到右安裝裝置。冷凝水下進上出。需加沸石。控制迴流蒸 氣上升高度不超過2個球。 3、 掌握水蒸汽蒸餾操作：水蒸氣蒸餾是分離和提純液態或固態有機物的一種方法。 水蒸氣蒸餾應用範圍： ⑴某些沸點高的有機物，在常壓下蒸餾雖可與副產物分離，但易將其破壞。 ⑵混合物中含有大量樹脂狀雜質或不揮發性雜質，採用蒸餾。萃取等方法難於分離。 ⑶從較多固體反應物中分離出被吸附的液體。 被提取物應具備條件： ⑴不溶或難溶於水。 ⑵共沸騰下與水不發生化學反應。 ⑶在100℃左右時，必須具有一定蒸氣壓[至少666.5－1333Pa（5－10mmHg）]。

六、實驗注意點

1、 裝置注意點： ⑴迴流裝置要乾燥：否則會使酸酐發生水解，使產率降低

⑵安全管高度：為插至接近瓶底，根據其內水面的升降情況，可判斷裝置是否堵塞。防止倒吸。 ⑶導氣管高度：匯入蒸氣的導氣管應插至蒸餾瓶接近瓶底處，以便水蒸氣和蒸餾物質充分接觸並起攪拌作用。防止飛濺現象。 ⑷T形管：靠近蒸餾瓶一端稍向上傾斜，而靠近水蒸氣發生器一端則稍向下傾斜，以便 蒸氣在導氣管中冷凝成的水能流回水蒸氣發生器而不是流入蒸餾瓶中，可避免蒸餾瓶中積水 過多。蒸氣的通路儘可能短一些，以免蒸氣過多冷凝。T形管支管用來除去水蒸氣中冷凝下 來的水。當操作發生不正常情況時（或反應結束時），應先旋開螺旋夾使發生器與大氣相通， 再關電爐檢查，重新開始時應先加熱至沸，有蒸氣衝出支管再關緊螺旋夾。 2、 反應物需新蒸：苯甲醛放久了，由於自動氧化生成較多量的苯甲酸，影響反應進行，且 苯甲酸混在產品中不易除淨，影響產品質量，故應用新蒸苯甲醛。醋酸放久了，由於吸潮和水解將轉變為乙酸，故在實驗前應重新蒸餾。 3、 迴流溫度控制：加熱的溫度最好用油浴，控溫在160—1800C，若用電爐加熱，必須使燒 瓶底離開電爐4－5cm，電爐開小些，慢慢加熱到迴流狀態，等於用空氣浴進行加熱。如果緊挨著電爐，會因溫度太高，反應太激烈，結果形成大量樹脂狀物質，甚至使肉桂酸一無所有，這點是實驗的關鍵。 4、反應現象：剛開始，會因二氧化碳的放出而有大量泡沫產生，這時候加熱溫度儘量低些，等到二氧化碳大部分出去後，再小心加熱到迴流態，這時溶液呈淺棕。反應結束的標誌是反應時間已到規定時間，有小量固體出現。反應結束後，再加熱水，可能會出現整塊固體，很不好壓碎，乾脆不要去壓碎它（當然能搞碎是最好的），以免觸碎反應瓶。等水汽蒸餾時，溫度一高，它會溶解的。 5、除雜時氫氧化鈉用量：水汽蒸餾後的殘留液用氫氧化鈉中和到鹼性，使肉桂酸全部變成鈉鹽溶於水中，並加入熱水，使鈉鹽全部溶解，濾掉不溶物。 6、所用儀器必須是乾燥的（包括稱取苯甲醛和乙酸酐的量筒）。。因乙酐遇水能水解成乙酸，無水CH3COOK，遇水失去催化作用，影響反應進行。 7、放久了的醋酐易潮解吸水成乙酸，故在實驗前必須將乙酐重新蒸餾，否則會影響產率。 8、久置後的苯甲醛易自動氧化成苯甲酸，這不但影響產率而且苯甲酸混在產物中不易除淨，影響產物的純度，故苯甲醛使用前必須蒸餾。 9、無水醋酸鉀，必須是新配製的，它的吸水性很強，操作要快。它的乾燥程度對反應能否進行和產量的提高都有明顯的影響。 10、加熱迴流，控制反應呈微沸狀態，如果反應液激烈沸騰易使乙酸酐蒸氣冷凝管送出影響產率。 11、在反應溫度下長時間加熱，肉桂酸脫成苯乙烯，進而生成苯乙烯低聚物。 12、反應物必須趁熱倒出，否則易凝成塊狀。 13、中和時必須使溶液呈鹼性，控制pH＝8較合適，不能用NaOH中和，否則會發生坎尼查羅反應。生成的苯甲酸難於分離出去，影響產物的質量。 14、本實驗中，反應物苯甲醛和乙酐的反應活性都較小，反應速度慢，必須提高反應溫度來加快反應速度。但反應溫度又不宜太高，一方面由於乙酐和苯甲醛的沸點分別為140℃和178℃，溫度太高會導致反應物的揮發，另外，溫度太高，易引起脫羧、聚合等副反應，故反應溫度一般控制在150-170℃左右。 15、實驗中視具體情況，反應時間可以延長，並用TLC技術進行反應程序跟蹤。 保溫過程中要注意觀察反應混合物的狀況，若發現未變色或無固體析出時，可補加少量醋酐

(12分)【化學——有機化學基礎】食品新增劑肉桂酸是一種香精，其合成路線如下： 請回答下列問題：(1)A和

肉桂酸的製備失敗原因

肉桂酸的製備失敗原因：發生了坎尼查羅反應。

肉桂酸，又名β-苯丙烯酸、3-苯基-2-丙烯酸，是一種有機物，化學式為C9H8O2，是從肉桂皮或安息香分離出的有機酸。植物中由苯丙氨酸脫氨降解產生的苯丙烯酸。主要用於香精香料、食品新增劑、醫藥工業、美容、農藥、有機合成等方面。

合成肉桂酸的方法眾多，主要合成方法如下：

⑴Perkin合成法。

⑵苯甲醛2丙酮法。

⑶苄叉二氯2無水醋酸鈉法。

⑷肉桂醛氧化為肉桂酸法，以H2O2（濃度要求為90%～100%屬危險品）、NaClO2等無機氧化物為氧化劑進行氧化，需要大量有機溶劑如丙腈、苯等，汙染環境，不利於工業化；或是分子氧化法，其中液相催化氧化法收率較低（70%左右），且也使用大量有機溶劑。

美容方面

肉桂酸可應用於美容方面，酪氨基酸酶是黑色素合成關鍵酶，它啟動了由酪氨酸轉化為黑色素生物聚合體的級鏈反應，肉桂酸有抑制形成酪氨基酸酶的作用，對紫外線有一定的隔絕作用，能使褐斑變淺，甚至消失，是高階防晒霜中必不可少的成分之一。

肉桂酸顯著的抗氧化功效對於減慢皺紋的出現有很好的療效。肉桂酸同時還具有很好的保香作用，通常作為配香原料，被用作日化香精中的定香劑。

肉桂酸的製備實驗失敗的原因

肉桂酸的製備實驗失敗的原因：因為中和時必須使溶液呈鹼性，控制pH＝8較合適，因為氫氧化鈉的鹼性太強，且加入的量不易控制，且易會發生坎尼查羅反應。加入過量的氫氧化鈉會使肉桂酸與之中和形成可溶於水的肉桂酸鈉，從而不能使肉桂酸固體析出。

將蒸餾瓶冷卻，加入10%氫氧化鈉溶液20mL，使生成的肉桂酸形成鈉鹽而溶解。待濾液冷卻至室溫後，在攪拌下（用濃鹽酸酸化至溶液呈酸性。）冷卻，抽濾，用少量冷水洗滌沉澱，乾燥，得肉桂酸粗品。

下游產品

肉桂醇——>苯乙醛——>兔耳草醛——>甲位戊基桂醛——>多西他賽——>肉桂酸——>肉桂酸乙酯——>3-氯苯並（B）噻吩-2-羰基氯——>3-氯苯並呋喃-2-羧肼——>3-氯苯並噻吩-2-羧酸甲酯——>拉西地平——>桂酸桂酯。

3-氯苯並（B）噻吩-2-羧酸——>3-氯苯並ób］噻酚-2-羰醯氯——>肉桂酸苄酯——>3-苯基-2-丙烯酸-2-丙烯基酯——>4-乙烯基-2-甲氧基苯酚——>氫化肉桂酸內酯——>肉桂酸甲酯。

以上內容參考：百度百科-肉桂酸

肉桂酸的製備實驗中，為什麼可用碳酸鉀代替醋酸鉀

實驗利用Perkin反應,將芳醛和一種羧酸酐混合後,在相應羧酸鹽存在下加熱,發生羥醛縮合反應,再脫水生成目標產物肉桂酸.

相應的羧酸鹽應為乙酸鈉,但本實驗用碳酸鉀代替乙酸鈉,可以縮短反應時間.

碳酸鉀和醋酸鉀均為弱酸強鹼鹽,它們對反應的催化作用是相同的,都是先與醋酸酐作用,使其失去H+,醋酸酐以負離子的形式與苯甲醛發生親核加成反應.然而由於反應時間的縮短和產率的提高以及碳酸鉀的價格比醋酸鉀更為低廉,使得改進後的肉桂酸合成具有更廣泛的應用.

不能用碳酸鈉,因為碳酸鈉的吸水性不如碳酸鉀強,實驗中需要及時吸收生成的水.

求一道有機化學合成路線

.以苯為原料 在加壓和三氯化鋁作用下，苯與一氧化碳和氯化氫反應得苯甲醛。苯甲醛與乙酸酐在無水碳酸鉀條件下進行高溫加熱發生反應，生成肉桂酸和乙酸，再用水蒸氣帶出乙酸，然後再對肉桂酸進行重結晶提純，得到純淨的肉桂酸。肉桂酸與苯甲醯氯合成桂皮醯氯，乙二醇縮合保護羰基，然後製成格氏試劑與丙酮反應，最後酸水解得到產物。